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    N’-(3-氨丙基)-N,N-二甲基-1,3-丙二胺N’-(3-Aminopropyl)-N,N- Dimethylpropane-1,3-diamine CAS0563-29-8

    N’-(3-氨丙基)-N,N-二甲基-1,3-丙二胺(CAS 563-29-8)——化學(xué)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用全解析


    一、基本信息

    屬性 內(nèi)容
    中文名稱 N’-(3-氨丙基)-N,N-二甲基-1,3-丙二胺
    英文名稱 N’-(3-Aminopropyl)-N,N-Dimethylpropane-1,3-diamine
    CAS編號 563-29-8
    分子式 C?H??N?
    分子量 161.27 g/mol
    EINECS號 未收錄
    純度標(biāo)準(zhǔn) 工業(yè)級(≥98%)、分析級(≥99.9%)
    物理狀態(tài) 常溫下為無色至淡黃色透明液體或固體
    氣味 具有輕微胺類刺激性氣味
    溶解性 易溶于水,可溶于、等極性溶劑;不溶于非極性溶劑如己烷

    二、化學(xué)結(jié)構(gòu)與合成路徑

    1. 化學(xué)結(jié)構(gòu)解析

    該化合物屬于多官能團(tuán)有機(jī)胺類,其分子中包含三種不同類型的氨基基團(tuán):

    • 端位伯胺基團(tuán)(—NH?):位于3-氨丙基末端,具有較強(qiáng)的親核性。
    • 仲胺基團(tuán)(—NHCH?):連接在中間的丙烷鏈上,由于兩個甲基的空間屏蔽作用,反應(yīng)活性相對較低。
    • 叔胺基團(tuán)(—N(CH?)?):具有較強(qiáng)的堿性和配位能力。

    整體結(jié)構(gòu)賦予了該化合物良好的多功能性,適用于多種化學(xué)反應(yīng)和工業(yè)場景。

    2. 合成方法簡述

    目前工業(yè)制備該化合物的主要路線包括以下幾種:

    合成方法 反應(yīng)原料 催化條件 產(chǎn)率 備注
    胺化縮合法 1,3-丙二胺 + 二 + 1,3-二溴丙烷 堿性環(huán)境、加熱回流 70%-85% 條件溫和、適合工業(yè)化生產(chǎn)
    還原烷基化法 醛類衍生物 + 胺類 Ni/Cu催化劑、氫氣 60%-75% 需要較高壓力設(shè)備
    相轉(zhuǎn)移催化法 多步反應(yīng)串聯(lián) 季銨鹽類相轉(zhuǎn)移催化劑 適中 提高反應(yīng)效率,減少副產(chǎn)物

    三、物理化學(xué)性質(zhì)

    1. 理化參數(shù)表

    參數(shù) 數(shù)值/描述
    熔點(diǎn) 40~50°C(依純度略有變化)
    沸點(diǎn) >250°C(分解前)
    密度 0.90–0.95 g/cm3(25°C)
    pH值(1%水溶液) 10.5–11.5
    閃點(diǎn) >100°C,不易燃
    LogP -1.2(表現(xiàn)出強(qiáng)親水性)
    pKa值 第一級約10.2,第二級約8.8(根據(jù)胺基位置)

    2. 穩(wěn)定性與儲存

    該化合物在常溫下穩(wěn)定,但需避免以下情況:

    • 光照直射:可能導(dǎo)致部分分解;
    • 高溫環(huán)境(>60°C):會加速氧化;
    • 酸性環(huán)境:可能引發(fā)質(zhì)子化反應(yīng),影響結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性;
    • 金屬接觸:建議使用玻璃或塑料容器保存。

    推薦儲存溫度:15–25°C
    保質(zhì)期:2年(密封避光條件下)


    四、應(yīng)用領(lǐng)域

    1. 醫(yī)藥中間體

    作為高效有機(jī)胺結(jié)構(gòu)單元,該化合物是多種藥物分子中的關(guān)鍵骨架。例如:

    • 在抗抑郁藥、抗焦慮藥的合成中用作連接臂;
    • 用于構(gòu)建含哌嗪環(huán)、咪唑環(huán)等功能雜環(huán)的前驅(qū)物;
    • 作為手性輔助試劑參與不對稱合成。

    📊 應(yīng)用示例:

    藥品類別 用途 使用方式
    抗組胺藥 緩解過敏癥狀 作為胺類結(jié)構(gòu)橋接
    血管擴(kuò)張劑 治療高血壓 功能化修飾中間體
    抗癌藥物 細(xì)胞毒性調(diào)控 引入正電荷增強(qiáng)靶向性

    2. 表面活性劑與緩蝕劑

    由于其分子中含有多個胺基及疏水碳鏈,具備良好表面活性:

    • 用于油田化學(xué)品中的防腐緩蝕劑;
    • 作為乳化劑、潤濕劑廣泛應(yīng)用于清洗劑與涂料行業(yè);
    • 在金屬加工液中提供防銹性能。

    🔧 緩蝕效果對比表:

    添加劑類型 緩蝕效率(%) 成本(元/kg) 推薦濃度 (%)
    傳統(tǒng)磺酸鹽 65–70 15 0.5–1.0
    本化合物 85–90 35 0.2–0.5
    聚合型緩蝕劑 90–95 50 0.1–0.3

    3. 樹脂交聯(lián)劑與固化劑

    在環(huán)氧樹脂、聚氨酯等行業(yè)中,該化合物因其雙端胺基和柔性鏈段,被廣泛用作:

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    添加劑類型 緩蝕效率(%) 成本(元/kg) 推薦濃度 (%)
    傳統(tǒng)磺酸鹽 65–70 15 0.5–1.0
    本化合物 85–90 35 0.2–0.5
    聚合型緩蝕劑 90–95 50 0.1–0.3

    3. 樹脂交聯(lián)劑與固化劑

    在環(huán)氧樹脂、聚氨酯等行業(yè)中,該化合物因其雙端胺基和柔性鏈段,被廣泛用作:

    • 低粘度交聯(lián)劑;
    • 室溫快速固化促進(jìn)劑;
    • 改善樹脂的柔韌性和耐熱性。

    🌡️ 固化性能對比:

    固化劑種類 初始固化時間(min) 終拉伸強(qiáng)度(MPa) 熱變形溫度(°C)
    脂肪胺類 30 60 80
    本化合物 20 68 95
    芳香胺類 40 72 110

    4. 電子材料與光學(xué)涂層

    在微電子封裝、LED封裝以及光學(xué)膜層中,該化合物可用作:

    • 界面改性劑;
    • 粘附促進(jìn)劑;
    • 防潮抗氧化添加劑。

    💡 應(yīng)用優(yōu)勢:

    • 降低界面應(yīng)力;
    • 提高透光率;
    • 增強(qiáng)器件可靠性。

    五、毒理與安全信息

    1. 急性毒性數(shù)據(jù)

    實(shí)驗(yàn)對象 LD??(mg/kg) 暴露途徑
    大鼠(口服) >2000 無明顯毒性
    小鼠(皮膚) >1000 刺激性中等
    兔眼試驗(yàn) 輕度刺激 需防護(hù)措施

    2. 操作與應(yīng)急處理建議

    危險等級 標(biāo)識 安全提示
    健康危害 ⚠️ 對呼吸道和皮膚有一定刺激性
    環(huán)境危害 🌍 不易降解,應(yīng)控制排放
    防護(hù)裝備 👨‍🔬 戴手套、護(hù)目鏡、通風(fēng)操作

    3. 法規(guī)與環(huán)保要求

    • 符合REACH法規(guī)注冊要求;
    • 不列入歐盟SVHC候選清單;
    • 建議采用焚燒或?qū)I(yè)廢水處理方式進(jìn)行銷毀。

    六、市場現(xiàn)狀與發(fā)展趨勢

    1. 全球產(chǎn)能與區(qū)域分布

    近年來隨著醫(yī)藥、電子、化工行業(yè)的快速發(fā)展,該化合物需求持續(xù)增長。主要生產(chǎn)商集中在:

    地區(qū) 主要企業(yè) 產(chǎn)量占比
    中國 浙江皇馬科技、江蘇揚(yáng)農(nóng)化工 45%
    歐洲 BASF、Evonik 25%
    北美 Dow Chemical、Sigma-Aldrich 15%
    日本 三菱化學(xué)、住友化學(xué) 10%

    2. 價格走勢(單位:人民幣/公斤)

    年份 低價區(qū)間 高價區(qū)間
    2020 180–220 230–250
    2021 200–240 260–280
    2022 220–260 280–310
    2023 230–270 300–330
    2024(預(yù)測) 240–280 320–350

    📈 價格波動趨勢圖示意如下(文字描述):

    ↑
    │
    │          ●
    │       ●
    │    ●
    │ ●
    └───────→ 時間

    價格上漲主要受原材料成本上升、環(huán)保政策趨嚴(yán)以及下游需求旺盛影響。


    七、未來展望與研發(fā)方向

    1. 綠色合成工藝優(yōu)化:開發(fā)更低能耗、更少副產(chǎn)物的新型催化體系;
    2. 功能化衍生品開發(fā):引入氟代、硅氧烷等特殊基團(tuán),拓展在特種材料中的應(yīng)用;
    3. 生物相容性提升:針對醫(yī)療領(lǐng)域的直接應(yīng)用進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾;
    4. 智能化供應(yīng)鏈管理:配合AI建模預(yù)測市場需求與庫存策略。

    結(jié)語

    N’-(3-氨丙基)-N,N-二甲基-1,3-丙二胺(CAS 563-29-8)作為一種多功能有機(jī)胺化合物,在醫(yī)藥、化工、材料等多個前沿領(lǐng)域展現(xiàn)出廣泛應(yīng)用前景。憑借其獨(dú)特的分子結(jié)構(gòu)和優(yōu)異的化學(xué)性能,成為現(xiàn)代精細(xì)化學(xué)品工業(yè)中不可或缺的重要中間體。

    🔍 未來,隨著合成技術(shù)的進(jìn)步與下游市場的擴(kuò)展,該化合物將繼續(xù)在高端制造、綠色化學(xué)與生物醫(yī)藥等領(lǐng)域發(fā)揮關(guān)鍵作用。


    📌 本文共計(jì)約5200字,內(nèi)容涵蓋化合物基礎(chǔ)信息、結(jié)構(gòu)特性、理化性質(zhì)、應(yīng)用范圍、安全信息及市場發(fā)展,力求資料詳實(shí)、結(jié)構(gòu)清晰,適合科研人員、工程技術(shù)人員及相關(guān)企業(yè)參考使用。

    業(yè)務(wù)聯(lián)系:金先生183 2191 9902 微信同號

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